Penjaga yang mulus dan atletis membantu Portland mencapai Final dua kali dan kemudian memenangkan gelar bersama Houston.
Salah satu guard hebat sepanjang masa dalam permainan ini, Clyde “The Glide” Drexler dikenal karena pukulannya yang terbang tinggi namun tampak tanpa usaha ke ring.
Setelah hampir selusin musim bersama Portland Trail Blazers, Drexler meninggalkan Portland dengan namanya di seluruh buku rekor waralaba. All-Star abadi dan anggota Tim Impian Olimpiade AS 1992, Drexler dua kali memimpin Blazers ke Final. Namun, baru setelah dia bergabung dengan Houston Rockets di pertengahan musim ke-12, dia akhirnya mendapatkan cincin juara.
Sudah sepantasnya Drexler mencapai kesuksesan NBA tertinggi saat berada di Houston. Berasal dari kota itu, dia kuliah di University of Houston dan membintangi tim “Phi Slamma Jamma” di awal 1980-an. Seorang penyerang di perguruan tinggi, Drexler bekerja sama dengan Hakeem Olajuwon dan Larry Micheaux untuk membentuk garis depan yang membawa tim dalam dua perjalanan langsung ke NCAA Final Four. Di musim juniornya, Drexler mencetak rata-rata 15,9 poin, 8,8 rebound, dan 3,8 assist saat menembak 0,536 dari lantai.
The Blazers memilih Drexler dengan pemilihan keseluruhan ke-14 di NBA Draft 1983. Menengok ke belakang, tampaknya menjadi misteri bagaimana pemain hebat seperti itu tergelincir begitu rendah dalam draf, terutama mengingat karier banyak pemain yang dipilih sebelumnya.
Namun sebagai pemula, Drexler tidak memberikan dampak langsung. Dia tidak masuk NBA All-Rookie Team dan rata-rata hanya mencetak 7,7 poin per game. Beberapa di antaranya dapat dikaitkan dengan fakta bahwa ia hanya bermain rata-rata lebih dari 17 menit per game di belakang penjaga veteran dan penyerang seperti John Paxson, Calvin Natt, dan pemilihan No. 1 tahun sebelumnya, Lafayette Lever.
Namun, setelah musim perdana itu, Drexler meraih 10 musim berturut-turut sebagai salah satu pencetak gol terbanyak di liga. Di musim keduanya, skor Drexler melonjak menjadi 17,2 poin per game. Dan pada tahun ketiganya, 1985-86, dia telah menjadi All-Star, dengan rata-rata 18,5 poin dan peringkat ketiga di NBA dalam steal (2,63 per game) dan ke-10 dalam assist (8,0 apg).
Namun, selama era itu, jika seorang pemain ingin dianggap sebagai elit NBA, tidak ada misteri tentang apa yang harus dia capai – hal yang sama dicapai oleh Magic Johnson dari Los Angeles Lakers dan Larry Bird dari Boston Celtics. Memang, masing-masing dianggap peringkat di antara pemain paling lengkap sepanjang masa. Pada 1986-87, Drexler mulai menemukan dirinya berada di udara yang jarang itu. Dia bergabung dengan Johnson dan Bird sebagai satu-satunya pemain di liga yang rata-rata mencetak lebih dari 21 poin (21,7 ppg), 6 rebound (6,3 rpg), dan 6 assist (6,9 apg). Dia juga finis kelima di NBA dengan rata-rata 2,49 steal per game.
Di postseason, Drexler meningkatkan produksinya menjadi 24,0 poin per game, tetapi Blazers kalah dalam empat seri putaran pertama dari Hakeem Olajuwon dan Houston Rockets.
Musim berikutnya adalah salah satu yang terbaik. Pada 1987-88, ia menempati posisi kelima dalam pemungutan suara untuk Penghargaan Pemain Paling Berharga NBA, setelah rata-rata mencetak 27,0 poin, 6,6 rebound, 5,8 assist, dan 2,51 steal. Dia juga mengklaim tempat di All-NBA Second Team. Dalam NBA All-Star Game keduanya, musim itu, ia mencetak 12 poin dan 5 rebound dalam 15 menit.
Namun, untuk musim ketiga berturut-turut, Portland kalah di putaran pertama Playoff NBA. Drexler hanya menembak 0,386 dari lapangan selama postseason, dengan rata-rata 22,0 poin saat Blazers dikalahkan oleh Utah Jazz dalam empat pertandingan. Musim berikutnya, Drexler mencetak rata-rata 27,2 poin, (terbaik dalam karier), 7,9 rebound, dan 5,8 assist, tetapi untuk musim keempat berturut-turut, Blazers gagal melaju melewati putaran pertama setelah kalah dalam seri tiga pertandingan dari Lakers.
Jadi, sebagai bintang pendiam di kota yang disingkirkan dari perhatian media yang intens pada tim yang tersendat di postseason, Drexler tidak selalu menerima pengakuan bahwa statistik bintangnya seharusnya membuatnya mendapatkannya. Tetapi ketika Portland berkembang menjadi pesaing, pengakuan atas eksploitasi Drexler mengikuti. Di belakang Drexler, Blazers eksplosif pergi ke Final pada tahun 1990 dan 1992 dan mencapai final Wilayah Barat pada tahun 1991.
Perjalanan tiga tahun itu dimulai pada 1989-90 setelah perdagangan di akhir musim untuk penyerang veteran Buck Williams, sebuah akuisisi yang membuat Drexler bersemangat. “Saya pikir kami memiliki tim kaliber juara, dan kami akan mencapainya,” prediksi Drexler sebelum musim.
Musim itu, Drexler mencetak rata-rata 23,3 poin, 6,9 rebound, dan 5,9 assist, membuat penampilan ketiga berturut-turut di NBA All-Star Game dan menjadi Tim Ketiga All-NBA. Lebih penting lagi, dia adalah roda penggerak penting dalam perjalanan Trail Blazers ke Final, di mana mereka menghadapi Detroit Pistons. Dalam 21 pertandingan playoff musim itu dia rata-rata mencetak 21,4 poin dan 7,2 rebound. Drexler mencetak 33 poin di Game 2 Final, termasuk lemparan bebas yang menang di detik-detik terakhir perpanjangan waktu. Namun, itu adalah satu-satunya permainan yang dimenangkan Portland dalam seri tersebut, karena “Bad Boys” dari Detroit yang dipimpin oleh Isiah Thomas merebut kejuaraan NBA kedua berturut-turut. Drexler rata-rata mencetak 26,4 poin dan 7,8 rebound dan menembak 0,543 dari lantai di Final.
Pada 1990-91 ia mendapatkan penghargaan All-NBA Second Team di tim Blazers dengan rekor rekor 63-19, menetapkan rekor franchise untuk kemenangan terbanyak dalam satu musim. Tapi Blazers kecewa di final Wilayah Barat dalam enam pertandingan oleh Lakers di babak terakhir “Showtime” saat Magic Johnson pensiun setelah musim itu.
Musim berikutnya adalah salah satu musim Drexler yang paling berkesan. Dia mencetak rata-rata 25,0 poin (keempat di liga), menjadi pemain kedua dalam sejarah Portland yang masuk All-NBA First Team, finis kedua setelah Michael Jordan dalam pemungutan suara MVP dan membawa Blazers ke Final NBA melawan Jordan dan Bulls.
Sayangnya, Jordan luar biasa panas di Game 1, mencetak 35 poin di babak pertama dengan serangkaian tembakan termasuk lemparan 3 angka dalam menuju kekalahan 122-89. Blazers bangkit kembali dan tampaknya siap untuk memaksakan Game 7, tetapi mereka kalah di Game 6 setelah membangun keunggulan 79-64 memasuki kuarter keempat. Belakangan musim panas itu, Drexler meraih medali emas bersama Tim Impian 1992 di Olimpiade Barcelona.
Terhambat oleh cedera, produksi Drexler turun dalam dua musim berikutnya (masing-masing menjadi 19,9 dan 19,2 poin per game) dan pada 1994-95 dia menunjukkan bahwa dia siap untuk meninggalkan Portland. Di pertengahan musim, Blazers wajib menukarnya ke Houston Rockets untuk Otis Thorpe. Drexler meninggalkan Portland sebagai pemimpin tim sepanjang masa dalam hal mencetak gol, permainan, menit, gol lapangan, lemparan bebas, rebound, dan steal.
Pertukaran Houston menyatukannya kembali dengan rekan setimnya di perguruan tinggi Olajuwon, dan keduanya memperkuat Rockets dari unggulan keenam di babak playoff ke Kejuaraan NBA 1995. Dalam 35 pertandingan musim reguler dengan Rockets pada musim pertama itu, Drexler rata-rata mencetak 21,4 ppg pada 0,506 tembakan dengan 7,0 rebound.
Nilainya melonjak di postseason. Dalam 22 pertandingan playoff itu, dia adalah pencetak gol terbanyak kedua tim di belakang Olajuwon dengan 20,5 ppg sementara juga meraih 7,0 rpg dan mengeluarkan 5,0 apg. Dalam sapuan Final atas Orlando Magic, produksinya bahkan meningkat menjadi 21,5 ppg, 9,5 rpg, dan 6,8 apg. Di final konferensi, dia dan Olajuwon menjadi rekan setim ketiga yang mencetak 40 poin dalam pertandingan playoff saat Drexler mencetak 41 poin di Game 4 melawan Jazz.
Pada 1995-96, Drexler mencetak rata-rata 19,3 poin untuk Rockets dalam satu musim yang dibatasi menjadi 52 pertandingan karena cedera tulang kering dan lutut. Pada 24 November 1995, ia menjadi pemain ke-24 yang mencatatkan 20.000 poin karir. Dan pada musim yang sama dia dihormati sebagai salah satu dari 50 Pemain Terbesar dalam Sejarah NBA.
Selama musim 1996-97, dia melewatkan 19 pertandingan karena cedera hamstring (dan satu karena skorsing), dan dengan kedatangan Charles Barkley rata-rata skornya turun menjadi 18,0 poin per game, terendah sejak 1984-85. Pertengahan musim 1997-98, Drexler mengumumkan rencana untuk pensiun dari NBA efektif pada akhir musim sehingga dia dapat mengambil alih tugas kepelatihan di almamaternya, Universitas Houston. Dia melanjutkan untuk menyelesaikan musim memimpin Rockets dalam mencetak gol (18,4 ppg) dan assist (5,5 apg).
Dia mengakhiri karir NBA-nya yang termasyhur bergabung dengan Oscar Robertson dan John Havlicek sebagai satu-satunya pemain dalam sejarah NBA yang mencapai 20.000 poin teratas, 6.000 rebound, dan 3.000 assist.