Lenny Wilkens, dengan nama Leonard Randolph Wilkens, (lahir 28 Oktober 1937, Brooklyn, N.Y., AS), pemain dan pelatih bola basket profesional Amerika yang dianggap sebagai salah satu penjaga playmaking paling berprestasi dalam permainan dan memenangkan 1.332 pertandingan, terbanyak kedua dalam sejarah National Basketball Association (NBA), hanya di belakang Don Nelson. Total 1.155 kekalahannya sebagai pelatih adalah rekor NBA.
Di Providence College, Wilkens yang kurus dan kidal memanfaatkan sifat tenang dan sabarnya untuk menjadi mahir dalam memberikan assist dan bermain pertahanan yang memabukkan. Pada saat St. Louis Hawks menyusunnya pada tahun 1960, Wilkens sudah siap untuk masuk ke lineup awal. Selama 15 tahun karirnya bersama Hawks, Seattle Supersonics, Cleveland Cavaliers, dan Portland Trail Blazers, Wilkens, yang selalu menjadi jenderal lantai yang terampil, juga berkembang menjadi pencetak gol yang produktif, mengumpulkan 17.772 poin karir, bersama dengan 7.211 assist. Pemain all-star sembilan kali, dia termasuk di antara elit NBA dalam kategori tersebut, serta dalam lemparan bebas dan menit bermain.
Sebelum mengakhiri karir bermainnya, Wilkens berperan sebagai pemain-pelatih, pertama dengan Supersonics (1969–70 hingga 1971–72) dan kemudian dengan Trail Blazers (1974–75 hingga 1975–76). Sebagai pelatih penuh waktu, dia membimbing Supersonics (1977–78 hingga 1984–85), memenangkan kejuaraan pada 1978–79; the Cavaliers (1986–87 hingga 1992–93), yang meskipun beberapa musim yang kuat tidak pernah bisa melampaui Chicago Bulls yang dipimpin Michael Jordan di babak play-off; Atlanta Hawks (1993–94 hingga 1999–2000); Toronto Raptors (2000–01 hingga 2002–03); dan New York Knicks (2004–05).
Dia juga melatih tim bola basket putra AS untuk meraih medali emas di Pertandingan Olimpiade 1996 di Atlanta, Ga. Selain itu, Wilkens adalah wakil presiden Asosiasi Pemain Bola Basket Nasional (1961–69), menjabat sebagai presiden Asosiasi Pelatih NBA, diadakan sejumlah pekerjaan di kantor depan Supersonics, dan menjabat sebagai analis permainan di siaran televisi bola basket. Dia juga menulis otobiografi, Unguarded: My Forty Years Surviving in the NBA (2001). Wilkens dinobatkan sebagai salah satu dari 50 pemain terhebat dalam sejarah NBA pada tahun 1996, dan dia dilantik ke Naismith Memorial Basketball Hall of Fame sebagai pemain pada tahun 1989 dan sebagai pelatih pada tahun 1998.